As primeiras referências ao caipira e ao dialeto caipira são relativas aos antigos aldeamentos situados ao redor da vila de São Paulo: São Miguel de Ururaí, Carapicuíba, Barueri, Nossa Senhora da Escada, Pinheiros, Itapecerica, Embu. É particularmente relevante um livro do século XVIII, do padre Manuel Bernardes, sobre a vida do Padre Belchior de Pontes, basicamente um atestado de nascimento da cultura caipira. Importantes núcleos humanos de persistência dessa cultura, em São Paulo, são o Alto Paraíba, particularmente Cunha e São Luís do Paraitinga; a Baixa Mojiana, sobretudo a Bragantina, particularmente Bragança Paulista, Pinhalzinho, Socorro, Pedra Bela, Amparo, Serra Negra, Lindoia, Águas de Lindoia; e a região de Piracicaba, Capivari, Itu, Porto Feliz, Raffard, Rio das Pedras.
No quadrilátero formado pelos municípios de Campinas, Piracicaba, Botucatu e Sorocaba, no médio rio Tietê, o caipira sofreu muitas transformações, influenciado que foi pela maciça imigração italiana para as fazendas de café do interior de São Paulo. Mas o caipira, por sua vez, aculturou o imigrante, tanto nessa região quanto na região de Santo Amaro, na capital, onde os alemães imigrados logo depois da Independência acabaram conhecidos como "os caipiras alemães de Santo Amaro".
Na região norte paulista (de Campinas a Igarapava) povoada no início do século XIX, a presença de vários imigrantes europeus foi grande, dando outra característica à região.[32][33] Já o Oeste de São Paulo, de colonização recente (início do século XX), já surgiu com a presença italiana, japonesa, alemã dentre outros povos, também formando uma cultura bem diferente das regiões mais antigas de São Paulo.[34]
No livro Capitão Furtado, viola caipira ou sertaneja? há a seguinte citação sobre as origens caipiras:
